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名前:金澤 寛子 日時:2004年11月03日 14時19分15秒

グルタミン酸ナトリウム溶液はニンヒドリン反応では呈色するが,ビュレット反応では呈色しないのはどうしてですか

名前:芦田 実 日時:2004年11月07日 10時00分00秒

金澤 寛子 様

 必ずしも専門家ではありませんので,不正確な回答もあります.教育学部から公開しているホームページの質問箱とQ&A集にも回答(一部)を載せたいと思います.

質問160 グルタミン酸ナトリウム溶液はニンヒドリン反応では呈色するが,ビュレット反応では呈色しないのはどうしてですか

回答 簡単に言えば,呈色反応のメカニズムや官能基が違うからだと思います.タンパク質やアミノ酸の水溶液にニンヒドリン水溶液を加えて加熱すると紫色になります.このニンヒドリン反応は,α-アミノ酸やその塩とニンヒドリンの間で起こるそうです.α-アミノ酸は,カルボキシル基-COOHとアミノ基-NH2が同一の炭素原子に結合したもので,グルタミン酸もα-アミノ酸の1つです.





 タンパク質の溶液に水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(U)水溶液を加えると,青紫色〜赤紫色になります.このビウレット反応は,ペプチド結合-CO-NH-をしている窒素と銅イオンが錯体を作るためと考えられているそうです.ただし,ペプチド結合を2個以上有する化合物(トリペプチド以上)が反応し,ペプチド結合が1個のジペプチドは反応しないそうです.もう少し詳しく言うと,2個のペプチド結合が直接に,または1個の炭素原子または窒素原子を隔てて結びついている化合物のみが反応するそうです(例,ビウレット).グルタミン酸やグルタミン酸ナトリウムはペプチド結合がありませんので,反応しないものと思います.



埼玉大学教育学部理科教育講座
芦田 実