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名前:ジャック 日時:2004年10月18日 20時01分42秒

p-ニトロフェノールは水蒸気蒸留されないが,o-ニトロフェノールは水蒸気蒸留されるのはなぜですか?
p-ニトロ-NN-ジエチルアニリンの中性溶液は黄色であるが,酸性にすると無色になるのはなぜですか?
p-ニトロフェノールの中性溶液は淡黄色,塩基性溶液,硫酸溶液中では濃い黄色になるのはなぜですか?
フェノールフタレインは中性では透明であるが,塩基性溶液中では赤色となるのはなぜですか?

名前:芦田 実 日時:2004年10月23日 12時10分00秒

ジャック 様

 必ずしも専門家ではありませんので,不正確な回答もあります.教育学部から公開しているホームページの質問箱とQ&A集にも回答(一部)を載せたいと思います.

質問150 p-ニトロフェノールは水蒸気蒸留されないが,o-ニトロフェノールは水蒸気蒸留されるのはなぜですか?
 p-ニトロ-NN-ジエチルアニリンの中性溶液は黄色であるが,酸性にすると無色になるのはなぜですか?
 p-ニトロフェノールの中性溶液は淡黄色,塩基性溶液,硫酸溶液中では濃い黄色になるのはなぜですか?
 フェノールフタレインは中性では透明であるが,塩基性溶液中では赤色となるのはなぜですか?

回答 p-ニトロフェノールが水蒸気蒸留されないのは,沸点が高いからだと思います(186℃ at 18.7 Torr).o-ニトロフェノールが水蒸気蒸留されるのは,沸点が比較的低いからだと思います(214℃ at 760 Torr,96℃ at 10 Torr).
 p-ニトロ-NN-ジエチルアニリン,p-ニトロフェノール,フェノールフタレインが酸性,中性,塩基性で色が変化する理由は,これらの物質がpH指示薬だと考えればよいと思います.中性付近では分子の状態に,それより酸性領域では水素イオンが結合して陽イオンの状態に,塩基性領域では水素イオンが脱離(または水酸化物イオンが結合)して陰イオンの状態になり,変色するものと考えられます.なお,フェノールフタレインは強塩基性では再び無色になります.

埼玉大学教育学部理科教育講座
芦田 実