| 名前：A.N | 日時：2003年07月17日 15時14分01秒 |
フェノールの水溶液が酸性を示す理由を教えてください． 化学が苦手なんでよくわかりません．よろしくお願いします． | |
| 名前：芦田 実 | 日時：2003年07月21日 10時50分 |
Ａ．Ｎ 様 必ずしも専門家ではありませんので，不正確な回答もあります．教育学部から公開しているホームページの質問箱とＱ＆Ａ集にも回答（一部）を載せたいと思います． 質問44 フェノールの水溶液が酸性を示す理由を教えてください． 回答 電気陰性度とベンゼン環の共鳴の２つの効果だと思います．電気陰性度とは，原子（原子核）が電子を引きつける強さを表したものです．周期表でいうと，希ガスを除いて，右上のＦが最も強く，左に行くほど，また下に行くほど弱くなり，左下のＦｒが最も弱くなります．この順序はクーロン引力の問題ですので，原子核中の陽子の数，最外殻の電子までの距離と，そこの電子数によって決まります．電気陰性度については，質問１１の回答もご覧下さい．電気陰性度の効果で，フェノールのヒドロキシル基（−ＯＨ）では，酸素原子Ｏが水素原子Ｈから電子を引きつけて，少し電子密度が増加し（マイナスぎみになり）ます．水素原子Ｈは逆に電子密度が減少し（プラスぎみになり）ます． ベンゼン環はπ結合が共鳴していますので，酸素原子Ｏと結合している炭素原子Ｃが受ける電子密度の変化の影響を共鳴効果で弱め（非局在化し）ます．すなわち，オルト位とパラ位の電子密度が少し増加します．この２つの相乗効果で，水素原子Ｈが電離しやすくなり，フェノールの水溶液は酸性を示します．なお，通常のアルコール性ＯＨでは，共鳴効果のほうがありませんので，水溶液は酸性を示しません． −ＯＨ基と同様に，ベンゼン環のオルト位とパラ位の電子密度が増加する置換基には−ＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＨＲ，−ＮＲ２，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−Ｒ（アルキル基）等があります．逆に，ニトロ基（−ＮＯ２）は窒素原子Ｎよりも酸素原子Ｏのほうが電気陰性度が大きいため，窒素原子Ｎの電子密度が減少し（プラスぎみになり）ます．ベンゼン環のπ結合が，この電子密度の変化を共鳴効果で弱め（非局在化し）ます．この場合は，オルト位とパラ位の電子密度が少し減少します．−ＮＯ２基と同様に，ベンゼン環のオルト位とパラ位の電子密度が減少する置換基には−ＣＨＯ，−ＣＯＲ，−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ，−Ｃ≡Ｎ，−ＳＯ３Ｈ等があります．このような置換基の効果で，オルト位，パラ位が反応しやすいか，またはメタ位のほうが反応しやすいかが決まります． 埼玉大学教育学部理科教育講座 芦田 実 | |
| 名前：A.N | 日時：2003年07月22日 00時34分54秒 |
こんなに親切に答えていただいてどうもありがとうございました． とてもわかりやすかったです． | |